Как у всякого уважающего себя ковбоя, история Джесси Маккри началась на Юго-Западе Америки. Какое-то время он действовал в составе банды Мертвецов, которая специализировалась на контрабанде военной техники и оружия. Поскольку все это происходило в эпоху расцвета Overwatch, во время одной из операций Джесси и его сообщников задержали. Разумеется, агенты не могли пройти мимо выдающейся меткости и изобретательности юного ковбоя, поэтому предоставили ему выбор – медленное прозябание и угасание в тюремных стенах или служба в секретном подразделении Overwatch – Blackwatch, под началом Габриэля Рейеса.
Разумеется, Маккри согласился стать агентом, хоть и скептически относился к идее службы на благо мира, но со временем его сомнения развеялись. Джесси поверил, что собственными руками искореняя несправедливость, сможет загладить прошлые проступки. Этому немало способствовал тот факт, что Blackwatch не особо ограничивала своих сотрудников в выборе средств, ведь им, в отличие от агентов основной организации, не нужно было следить за исполнением правил и норм, навязанных бюрократическим обществом. Тем не менее, служба в Overwatch привила ковбою сильное чувство ответственности и справедливости. Именно Маккри стал тем, кто сообщил Overwatch о ситуации на Кингс Роу во время мятежа группировки «Нуль-сектор».
Когда Рейес вместе с другими агентами Blackwatch решил расправиться с основной организацией, Маккри отказался от участия в этой затее и временно пропал из поля зрения общества. Сейчас он – наемник, который самостоятельно берется за борьбу с преступностью, хотя это и вредит его репутации - иногда пресса обвиняет Джесси в чужих преступлениях, которые он старается предотвратить. Так журналисты не особо стремились докопаться до истины в случае с нападением агентов «Когтя» на скоростной поезд, следующий в Хьюстон. Впрочем, иногда пресса рассматривает действия Маккри и с позитивной стороны – недаром пресса долго обсуждала «самопровозглашенного шерифа в старомодном наряде», спасшего лапшичную в Ханамуре от ограбления.
